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手性色谱柱在手性异构体拆分中的应用实例

导读: 手性是自然界的一种普遍现象,构成生物体的基本物质如氨基酸、糖类等都是手性分子。

  手性是自然界的一种普遍现象,构成生物体的基本物质如氨基酸、糖类等都是手性分子。手性分子的重要性不仅表现在与生物相关的领域,在功能材料领域,如液晶、非线性光学材料、导电高分子方面也显示出诱人前景。随着对手性分子认识的不断深入,人们对单一手性物质的需求量越来越大,对其纯度的要求也越来越高。单一手性物质的获得方法大致有以下三种:①手性源合成法。②不对称合成法。③外消旋体拆分法。那么外消旋体的拆分方法主要有1 机械拆分法 2 化学拆分法3 生物化学拆分法4 色谱拆分法5 萃取拆分法6 膜拆分法,等。这里介绍的是色谱拆分法,各种色谱技术均可用于手性拆分。可以将外消旋体与手性试剂作用生成非对映异构体,用普通的色谱技术拆分;也可以使用手性流动相或手性固定相进行拆分,而以后者最为简便、廉价,下面介绍的实例也是后者。

  仪器:高效液相色谱仪(安捷伦1200型),Waters600

  试剂:甲醇(色谱级),重蒸水,乙腈(色谱级)

  手性柱:CHIRALPAKR AD-RH,Column Size 150×4.6mm

  

  C18柱:依利特分析柱,Column Size 250×4.6mm

  下图为样品1的分析图谱,分析条件:C18柱为依利特分析柱,Column Size 250×4.6mm,甲醇:水 50:50,柱温25度。

  

  显而易见,为一单一化合物,即而测试核磁共振谱,经解析为一含手性中心的化合物,其为R型还是S型,亦或是R型和S型共同存在,无从得知。

  于是我们决定用手性色谱柱进行分析,旨在判断是否为混合物。

  分析条件:手性柱为CHIRALPAKR AD-RHColumn Size 150×4.6mm ,已腈:水 30:70,柱温 25度(波长280)分析图谱如下

  

  结果显而易见,为两种异构体的混合物,其量比大约3:2。

 

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